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蔡英文在1980年代後期,開始參與臺灣對外的經貿談判,尤其是從1990年到2002年臺灣加入關貿總協定(GATT)、世界貿易組織(WTO)過程中,蔡英文擔任談判顧問(1992-2000),在第一線參與關鍵談判,見證臺灣經濟蛻變的歷史里程碑。在1990年代,蔡英文也經常性地參與APEC會議,並曾擔任貿易及投資委員會服務業小組的主席。
從1990年代後期開始,兩岸關係歷經數次波動。蔡英文前後擔任行政院大陸委員會諮詢委員(1994-1998)、國家安全會議諮詢委員(1999-2000)、行政院大陸委員會主任委員(2000-2004),致力於兩岸關係的發展。
蔡英文於2004年加入民主進步黨後,接受黨內提名為不分區立法委員(2004-2006),爾後更被延攬擔任行政院副院長(2006-2007)。民主進步黨下野後,蔡英文在2008年當選第12屆民進黨主席(2008-2010),成為臺灣第一位女性的主要政黨領袖,於2010年成功連任(2010-2012),並在2014年回任民進黨主席(2014-迄今)。
2012年首次代表民進黨參選第13任總統選舉,成為臺灣首位的女性總統候選人。2016年第二次代表民進黨參選第14任總統選舉,順利當選,成為臺灣歷史上首位女性國家元首,也是亞洲首位非出身政治世家的女性總統。